Tiền thân của cuộc đua này là một giải đua xe đạp do Phòng Thời sự HTV (sau này là Ban Thời sự HTV và hiện nay là Trung tâm Tin tức HTV) phối hợp với Phòng Thể dục thể thao (TDTT) quận Gò Vấp tổ chức vào năm 1988, bao gồm 4 chặng đua:Thành phố Hồ Chí Minh - Bảo Lộc - Đà Lạt - Thành phố Hồ Chí Minh với 15 đội đua tham dự.[1]

Những dấu mốc đáng nhớ của giải đua

• Năm 1988: HTV kết hợp cùng với Phòng TDTT quận Gò Vấp tổ chức giải đua lần đầu tiên.
• Năm 1990-1992: Giải đấu mở rộng lộ trình ra miền Đông Nam Bộ và cực Nam Trung Bộ rồi vượt đèo lên các tỉnh Tây Nguyên.
• Năm 1991: Giải được Tổng cục TDTT công nhận nằm trong hệ thống thi đấu quốc gia.
• Năm 1993: Lần đầu tiên, giải đấu tổ chức với hành trình xuyên Việt từ Hà Nội vào Thành phố Hồ Chí Minh, với tổng lộ trình 1900 km và đi qua 8 ngọn núi.
• Năm 1994-1999: Những chặng đua đều có truyền hình trực tiếp.
• Năm 1996: Lần đầu tiên, giải đấu có đội đua xe đạp nam khách mời quốc tế tham dự bên cạnh các đội đua xe đạp nam trong nước.[1]
• Năm 2000-2003: HTV tổ chức thêm 2 lần đua xuyên Việt chào mừng thiên niên kỷ mới (2000) và Đại hội Thể thao Đông Nam Á 2003 lần đầu tiên được tổ chức tại Việt Nam.
• Năm 2005: Nhân dịp 30 năm ngày Giải phóng miền Nam, HTV tổ chức giải hướng lên Gia Lai & Đắk Lắk – nơi xuất phát của Chiến dịch Hồ Chí Minh. Cũng từ giải đấu này, giải đấu có mời tham dự các đội đua xe đạp nam đến từ nước ngoài để các đội đua xe đạp nam trong nước có cơ hội cọ xát và nâng cao trình độ.
• Năm 2006: Giải đấu có thêm giải Áo trắng dành cho VĐV trẻ xuất sắc nhất theo từng chặng và chung cuộc.
• Năm 2006-2007: Giải đấu mở rộng lộ trình ra thủ đô Viêng Chăn (Lào) và Phnôm Pênh (Campuchia).
• Từ 2008: Giải đấu quay trở lại với lộ trình trong nước nhưng vẫn có sự tham dự của nhiều đội đua xe đạp nam quốc tế.[2]
• Năm 2018: Giải đấu có linh vật chính thức.
• Ngày 3 tháng 4 năm 2018: chính thức truyền hình trực tiếp toàn bộ tất cả những chặng đua xe đạp đường trường không gián đoạn, thay vì kế hoạch ban đầu. Đây được xem là bước ngoặt lớn trong lịch sử ngành truyền hình thể thao tại Việt Nam.
• Năm 2019: lần đầu tiên, toàn bộ các chặng đua của giải được truyền hình trực tiếp.
• Năm 2020: Do ảnh hưởng của đại dịch COVID-19, cuộc đua xe đạp thực tế ảo mang tên "Niềm tin chiến thắng" đã được tổ chức để thay thế cho lịch thi đấu thường niên của giải. Giải được diễn ra từ ngày 25 đến 29 tháng 4. Sau đó, giải đấu chính thức được tổ chức từ ngày 19 tháng 5 đến ngày 7 tháng 6.
• Năm 2021: Cuộc đua được tổ chức với lộ trình từ Cao Bằng - TPHCM với tổng số chặng đua là 22 và tổng lộ trình là 2313 km.